banner top
  • vi
  • Trung quốc
  • Tiếng anh
  • JAPAN
  • CHINA

Hotline 24/7

0826 020 020

sales@labvietchem.com.vn

Dẫn xuất halogen

-

Thương hiệu:

Dẫn xuất halogen của hidrocacbon là sản phẩm thu được sau khi thực hiện thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bởi một hoặc nhiều nguyên tử halogen. Chúng được ứng dụng rộng rãi trong thực tế như trong công nghiệp làm dung môi hay là nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ,…

Tổng quan về lý thuyết dẫn xuất halogen

1. Dẫn xuất halogen là gì?

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon hay dẫn xuất halogen của ankan, còn được gọi tắt là dẫn xuất halogen, là nhóm gồm các hợp chất hữu cơ có ít nhất một nguyên tử halogen trong phân tử.

Có thể hiểu đơn giản là hợp chất của cacbon, chứa ít nhất một nguyên tử halogen trong cấu trúc phân tử. Là dẫn xuất của hydrocarbon khi một hay một vài liên kết C-H bị thay thế bởi các liên kết C-X với X là các halogen.

Trong hóa học hữu cơ khi nhắc đến halogen mà không xác định rõ là loại nào, nó thường được ký hiệu là X. Ngược lại, khi viết tên một nguyên tử X nhưng không xác định rõ là nguyên tố nào thì mặc định hiểu đây là một nguyên tử thuộc nhóm halogen.

Dẫn xuất halogen là gì?

Dẫn xuất halogen là gì?

2. Phân loại

  • Dựa vào bậc của dẫn xuất halogen: được hiểu là bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với halogen X: bậc 1, bậc 2 và bậc 3.
  • Dựa trên gốc hidrocacbon: dẫn xuất no, không no và thơm
  • Phụ thuộc vào khả năng tham gia phản ứng thế halogen bằng nhóm –OH có thể chia thành 3 loại chính: dẫn xuất ankyl halogen (nhóm 1) hay dẫn xuất ankyl halogen, benzyl halogen (nhóm 2) và dẫn xuất vinyl halogen, phenyl halogen (nhóm 3)

3. Đồng phân

Có đồng phân cấu tạo (bao gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí halogen) và cũng có thể có đồng phân hình học.

4. Danh pháp

  • Đối với tên thường: tên gốc hydrocacbon + tên halogen + id”
  • Đối với danh pháp IUPAC: tên halogen + “o” + tên mạch chính. Với những dẫn xuất có nhiều nguyên tử halogen, chỉ cần thêm các tiền tố “di”, “tri” hay “tetra”,… vào phí trước tên halogen. Đối với tên halogen trong tiếng anh có đuôi “ine” sẽ gọi tên: tên halogen (bỏ đuôi ine) + “o”

Dẫn xuất halogen có tính chất vật lý như thế nào?

  • Trong điều kiện thường, chúng có phân tử khối nhỏ như CH3F, CH3Br, CH3Cl là các chất khí. Với những loại có phân tử khối lớn hơn thường dưới dạng thể lỏng và nặng hơn nước.
  • Hầu như các chất này không tan ở trong nước nhưng tan tốt trong dung môi không phân cực như ete, hidrocacbon,…

Dẫn xuất halogen có tính chất hóa học ra sao?

- Phản ứng thế: thay thế bởi nhóm OH

  • Tác dụng với H2O nóng

Dẫn xuất thuộc nhóm 2 phản ứng cùng với H2O khi đun nóng (nhóm 1, 3 không phản ứng)

CH2=CH-CH2-Cl + H2O → HCl + CH2=CH-CH2-OH

  • Phản ứng cùng dung dịch kiềm

Dẫn xuất nhóm 1 và 2 có khả năng tác dụng với dung dịch kiềm loãng (nhóm 3 không thể phản ứng kể cả khi tiến hành đun nóng)

RX + NaOH → ROH + NaX

- Phản ứng tách hidrohalogenua

  • Đối với các dẫn xuất halogen no, đơn chức và mạch hở

CnH2n+1X + KOH → CnH2n + H2O +KX (xúc tác C2H5OH và nhiệt độ)

Chú ý đến quy tắc Zaixep

- Tác dụng với kim loại Mg trong môi trường ete khan

RX + Mg → R-Mg-X (trong đó khả năng phản ứng: RCl < RBr < RI)

Tìm hiểu về tính chất lý hóa của dẫn xuất halogen

Tìm hiểu về tính chất lý hóa của dẫn xuất halogen

Ứng dụng của dẫn xuất halogen

1. Trong làm dung môi

Metylen clorua, cacbon tetraclorua, clorofom, 1,2-dicloetan là các chất lỏng hòa tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời còn dễ bay hơi và dễ giải phóng khỏi dung dịch, do đó chúng được sử dụng để làm dung môi giúp hòa tan hay tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm, công nghiệp.

Ứng dụng của dẫn xuất halogen trong làm dung môi tại các phòng thí nghiệm

Ứng dụng của dẫn xuất halogen trong làm dung môi tại các phòng thí nghiệm

2. Trong làm nguyên liệu tổng hợp hữu cơ

Các dẫn xuất halogen của etylen, butadien được dùng monome trong tổng hợp các polime quan trọng

3. Ứng dụng khác

  • Chúng chủ yếu là các hợp chất với hoạt tính sinh học rất đa dạng. Ví dụ như CHCl2, ClBrCH-CF3 được sử dụng để làm chất gây mê trong phẫu thuật
  • Nhiều dẫn xuất polihalogen có tác dụng trong diệt sâu bọ, được ứng dụng nhiều trong nông nghiệp nhưng do chúng cũng mang lại những tác hại lâu dài đối với môi trường nên ngày nay không còn được sử dụng nữa
  • Rất nhiều chất chứa halogen (chủ yếu là clo) được dùng cho phòng trừ dịch hại, diệt cỏ và kích thích sinh trưởng thực vật, mang đến những lợi ích vượt trội trong sản xuất nông nghiệp. Trước đây CFCl2 và CF2Cl2 thường dùng trong các máy lạnh, hộp xịt, tuy nhiên chúng đã bị cấm sử dụng ngày nay do khả năng gây hại cho tầng ozon.
Một số hợp chất chứa halogen được sử dụng trong phòng trừ dịch hại, diệt cỏ,...

Một số hợp chất chứa halogen được sử dụng trong phòng trừ dịch hại, diệt cỏ,...

Một số bài tập liên quan đến dẫn xuất halogen ancol phenol

Hướng dẫn giải bài tập liên quan đến dẫn xuất halogen

Hướng dẫn giải bài tập liên quan đến dẫn xuất halogen

Bài tập 1: Chất nào là dẫn xuất halogen của hidrocacbon trong số các chất dưới đây?

  1. Cl-CH2-COOH
  2. C6H5-CH2-Cl
  3.     CH3-CH2-Mg-Br
  4. CH3-CO-Cl

Lời giải: đáp án B

Bài tập 2: Tiến hành đun sôi 15,7 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH hoặc C2H5OH dư. Sau khi loại đi tạp chất và dẫn khí sinh ra qua dung dịch brom ta thấy có x gam Br tham gia phản ứng. Hãy tính x khi hiệu suất phản ứng ban đầu là 80%.

Lời giải:

Ta có PTPƯ:

C3H7Cl → C3H6 + HCl (*)

0,2.80% mol → 0,16

C3H6 + Br2 → C3H6Br2 (**)

0,16 mol → 0,16 mol

Từ phản ứng và giải thiết ta có: x = 0,16 x 160 = 25,6 gam

Bài tập 3: Thực hiện đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X bao gồm C3H7Cl và C6H5Cl cùng với dung dịch NaOH loãng vừa đủ. Sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào trong hỗn hợp sau phản ứng, ta thu được 1,435 gam kết tủa. Tính khối lượng C6H5Cl trong hỗn hợp đầu.

Lời giải:

Căn cứ vào tính chất của các halogen, ta thấy chỉ có C3H7Cl phản ứng với dung dịch NaOH đun nóng:

C3H7Cl + NaOH → C3H7OH + NaCl (*)

và NaCl + AgNO3 → NaNO3 + AgCl (**)

Từ phản ứng (*) và (**) và giả thiết đưa ra ta có

nC3H7Cl = nNaCl = nAgCl = 1,435/ 143,5 = 0,001 mol

Vậy mC6H5Cl = 1,91 – 0,01 x 78,5 = 1,125 gam

Trên đây là những thông tin cơ bản về dẫn xuất halogen, hy vọng qua bài viết đã phần nào giúp bạn đọc hiểu hơn về đặc điểm tính chất cũng như ứng dụng nổi bật của chúng. Hãy liên hệ với LabVIETCHEM qua hotline 0826 020 020 nếu bạn vẫn đang thắc mắc bất cứ vấn đề nào hoặc cần mua các hợp chất liên quan đến dẫn xuất halogen nhé.

 

 

Xem thêm

Một sản phẩm mới được thêm vào giỏ hàng của bạn

Số lượng:

Hỗ trợ

chi nhánh Hà Nội
chi nhánh Miền Nam