Ancol là gì? Cách điều chế và tích chất nổi bật của ancol

Ancol là gì? Công thức của ancol là gì? Ancol có đặc điểm tính chất lý hóa như thế nào? Cách điều chế và ứng dụng của ancol ra sao? Cùng LabVIETCHEM giải đáp những vấn đề này nhé.

Sơ lược về ancol

1. Ancol là gì?

Ancol hay còn được biết với cái tên là rượu. Nó là một hợp chất hữu cơ chứa nhóm –OH được gắn với một nguyên tử cacbon nhưng khi đến lượt nó lại gắn với một nguyên tử hydro hoặc cacbon khác.

Ancol là gì?

2. Công thức của ancol

Ancol có công thức ra sao?

Ancol công thức tổng quát là:

• CxHyOz (Trong đó: x, y, z thuộc N*; y chẵn và 4 ≤ y ≤ 2x + 2, z ≤ x): thường sử dụng khi viết phản ứng cháy.
• CxHy(OH)z hoặc R(OH)z: thường dùng trong viết phản ứng xảy ra ở nhóm OH
• CnH2n+2-2k-z(OH)z (trong đó k là số liên kết p + số vòng, còn n, z là các số tự nhiên với z ≤ n): thường sử dụng khi viết các phản ứng cộng H2, Br2, khi biết được số chức, no hay không no,…

3. Các bậc và phân loại ancol

- Bậc của ancol là bậc của nguyên tử cacbon liên kết cùng nhóm –OH

- Phân loại:

• Theo cấu trúc sẽ có ancol mạch thẳng và mạch nhánh, vòng
• Nếu phân theo liên kết sẽ gồm loại no và loại không no
• Phân loại theo chức có ancol đơn chứng và loại đa chức

4. Cách nhận biết ancol

• Khả năng tạo khí không màu với kim loại kiềm (lưu ý phản ứng này đều xảy ra với mọi dung dịch)
• Làm CuO đun nóng chuyển từ màu đen sang màu đỏ
• Với loại đa chức có các nhóm OH liền kề hòa tan Cu(OH)2 tạo ra dung dịch màu xanh
• Ancol không no sẽ có phản ứng gây mất màu dung dịch Brom

Ancol có đặc điểm tính chất lý hóa như thế nào?

1. Tính chất vật lý

• Ở điều kiện nhiệt độ thường chúng tồn tại dưới chất lỏng hoặc rắn. Nhiệt độ sôi và khối lượng của các ancol sẽ tăng theo chiều tăng phân tử khối. Ngược lại, độ tan trong nước của chúng sẽ giảm đi khi phân tử khối tăng lên.
• Chúng có nhiệt độ sôi cao hơn so với các hidrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó do có sự liên kết hidro giữa các phân tử ancol

Cấu trúc của ancol

2. Tính chất hóa học chung

2.1. Phản ứng cùng kim loại kiềm

• Phản ứng của Na với Ancol

R(OH)z+ zNa → R(ONa)z + z/2H2

• Hầu như không phản ứng cùng NaOH, ngược lại natri ancolat bị phân hủy hoàn toàn

R(ONA)z + zH2O → R(OH)z + zNaOH

• Trong phản ứng của ancol cùng với Na

mbình Na tăng = mancol – mH2 = nancol(Mr+16z)

mbình ancol tăng = mNa– mH2 = nancol x 22z

• Nếu cho dung dịch ancol phản ứng cùng Na thì ngoài phản ứng của ancol còn xảy ra phản ứng của H2O với Na

Số nhóm chức của ancol = 2.nH2/nancol

2.2. Phản ứng với axit

•  Phản ứng với axit vô cơ HX

CnH2n+2-2k-z(OH)z + (z + k)HX → CnH2n + 2 – zXz + k

Trong đó, số nguyên tử X sẽ bằng tổng số nhóm H với số liên kết pi

• Với axit hữu cơ

ROH + R’COOH ↔ R’COOH + H2O

yR(OH)x + xR’(COOH)y ↔ R’x(COO)xyRy + xyH2O

- Lưu ý:

• Phản ứng diễn ra trong điều kiện môi trường axit và đun nóng
• Phản ứng có tính thuận nghịch nên cần chú ý đến chuyển dịch cân bằng

2.3. Phản ứng tách nước

- Tách nước từ một phân tử ancol tạo anken của ancol no, đơn chức và mạch hở

CnH2n+1OH → CnH2n + H2O (H2SO4 đặc và nhiệt độ > 170 độ C)

Điều kiện là ancol tham gia phản ứng có Hɑ. Nếu là ancol no và đơn chức, mạch hở không tách nước tạo anken thì nó là loại không có Hɑ. Nếu một ancol tách nước tạo thành hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao và có mạch C không đối xứng qua cacbon liên kết với nhóm OH

Nhiều ancol tách nước tạo thành một anken thì sẽ xảy ra một số khả năng sau:

• Có loại không tách nước
• Các ancol tham gia phản ứng là đồng phân của nhau
• Phản ứng tách nước đặc biệt:

CH2OH-CH2OH → CH3CHO + H2O

CH2OH-CHOH-CH2H → CH2=CH-CHO + H2O

- Tách nước từ hai phân tử ancol tạo ete

ROH + ROH → ROR + H2O (H2SO4 đặc, ở 140 độ C)

- Lưu ý:

• Từ n ancol khác nhau ta sẽ thu được n.(n+1)/2 ete. Trong đó, có n ete đối xứng
• Nếu tách nước thu được những ete có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia vào phản ứng cũng có số mol bằng nhau và nancol = 2.nete = 2.nH2O, nancol = mete + nH2O + mancol dư

2.4. Phản ứng oxy hóa

- Oxy hóa hoàn toàn:

CxHyOz + (x + y/4 – z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O

Lưu ý:

• Phản ứng đốt cháy của ancol có đặc điểm tương tư như phản ứng đốt cháy hidrocacbon tương ứng

+ Nếu đốt cháy ancol cho nH2O > nCO2 thì ancol được mang đi đốt cháy là ancol no và nAncol = nH2O – nCO2

+ Trong trường hợp đốt cháy ancol cho nH2O > 1,5.nCO2 thì ancol sẽ là CH3OH. Chỉ có H4 cùng CH3OH có tính chất này (không kể amin)

• Khi thực hiện đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy nH2O > nCO2, chất đó sẽ là ankan, ancol no, mạch hở hoặc là ete no mạch hở (có cùng công thức là CnH2n+2O4)

- Với trường hợp oxi hóa không hoàn toàn

• Ancol bậc I phản ứng với CuO tạo ra andehit:

RCH2OH + CuORCHO + Cu + H2O

• Ancol bậc II phản ứng với CuO tạo xeton:

RCHOHR + CuO – RCOR’ + Cu + H2O

• Ancol bậc III không bị oxy hóa bởi CuO

Lưu ý: mchất rắn giảm = mCuO phản ứng – mCu Tạo thành = 16.nancol đơn chức

Các phương pháp điều chế ancol

Điều chế ancol như thế nào?

• Thực hiện dẫn xuất halogen

CnH2n+2-2k-xXx + xMOH → CnH2n+2-2k-x(OH)x + xMX

• Cộng nước vào anken để tạo ra ancol no, đơn chức và mạch hở. Phản ứng được tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop nên nếu anken là đối xứng thì phản ứng chỉ tạo ra 1 ancol

CnH2n + H2O → CnH2n+1OH(H+)

• Trong môi trường kiềm tiến hành thủy phân este

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

• Cộng H2 vào andehit hay xeton

RCHO + H2 → RCH2OH (Ni, to)

RCOR’ + H2 → RCHOHR’ (Ni, to)

• Dùng dung dịch KMnO4 oxi hóa hợp chất có nối đôi

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2

Ứng dụng của ancol ra sao ?

• Metanol được sử dụng chủ yếu trong sản xuất anđehit fomic – nguyên liệu cho ngành công nghiệp chất dẻo
• Etanol được dùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, etyl axetat, dietyl ete,… do có khả năng hòa tan tốt một số hợp chất hữu cơ nên chất này được sử dụng trong pha vecni, dược phẩm hay nước hoa,… Trong đời sống, chúng được dùng cho pha chế các loại đồ uống với các độ ancol khác nhau.

Một số bài tập vận dụng về ancol

Bài tập vận dụng liên quan đến ancol

Bài tập 1: Viết phương trình của phản ứng propan-1-ol với từng chất dưới đây và chỉ ra vai trò của ancol trong đó.

a) Natri kim loại

b) CuO, đun nóng

c) Axit HBr, có xúc tác

Lời giải:

a) 2CH3-CH2-CH2OH + 2Na → 2CH3-CH2-CH2ONa + H2

Ancol làm chất oxi hóa

b) CH3-CH2-CH2OH + CuO → CH3-CH2-CHO + Cu + H2O

Ancol giữ vai trò là chất khử

c) CH3-CH2-CH2OH + HBr → CH3-CH2-CH2Br + H2O

Ancol đóng vai trò là bazơ

Bài tập 2: dùng phương pháp hóa học để phân biệt các chất lỏng etanol, glixerol, nước và benzen trong các lọ không dán nhãn.

Lời giải:

Lấy mỗi chất lỏng 1 ít cho ra các ống nghiệm khác nhau và đánh số thứ tự tương ứng với sản phẩm

Cho lần lượt nước dư vào trong các ống nghiệm

Ống nghiệm nào không tan và có hiện tượng dung dịch phân thành 2 lớp thì là benzen

Với những ống nghiệm còn lại sẽ có hiện tượng đồng nhất

Tiến hàng cho Cu(OH)2 vào 3 chất chưa được xác định, chất cho ra phức màu xanh lam là C3H5(OH)3, còn lại không có hiện tượng gì.

2C3H5(OH3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

Đốt 2 chất còn lại, sau đó cho đi qua dung dịch nước vôi trong, chất nào có sản phẩm sinh ra làm đục nước vôi trong là C2H5OH, còn lại là H2O

C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O

Bài tập 3: cho 3,70 gam một ancol X no, đơn chức và mạch hở tác dụng cùng Na dư có thấy 0,56 lít khí thoát ra ngoài (tại đktc). Vậy công thức phân tử X là:

1.     C2H6O
2.     C3H10O
3.     C4H10O
4.     C4H8O

Lời giải:

Ta có phương trình phản ứng:

2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2

0,05mol                        0,025mol

Theo bài ra ta có: nH2 = 0,56/22,4 = 0,025 mol

Từ PTPƯ: nR-OH = 2.nH2 = 2.0,025 = 0,05 mol

Ta được:   MROH = 3,7 : 0,05 = 74 g/mol

=>  Ancol no, đơn chức có công thức là CnH2n + 1OH

=>   14n + 8 = 74 => n=4

Vậy đáp án đúng là C: C4H10O

Trên đây là những thông tin cơ bản về ancol là gì cũng một số bài tập vận dụng. Hy vọng với bài viết, bạn đọc đã hiểu hơn về hợp chất này và có những vận dụng phù hợp. Hãy liên hệ với LabVIETCHEM qua hotline 0826 020 020 hoặc để lại bình luận ngay dưới bài viết nếu cần chúng tôi cung cấp thêm thông tin hay giải đáp vấn đề nào khác nhé.