Axit malonic là gì? Tổng quan tính chất, điều chế, ứng dụng

Axit malonic, một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học CH₂(COOH)₂, tồn tại dưới dạng tinh thể màu trắng. Với những ứng dụng đa dạng trong công nghiệp, axit malonic đang ngày càng được quan tâm nghiên cứu. Vậy axit malonic là gì? Phương pháp điều chế và ứng dụng của nó như thế nào? Cùng LabVIETCHEM tìm hiểu chi tiết trong bài viết này.

1. Axit malonic là gì?

Axit malonic, hay acid propanedioic theo danh pháp IUPAC, là một loại acid dicarboxylic có công thức phân tử CH₂(COOH)₂. Hợp chất này thường tồn tại dưới dạng tinh thể màu trắng.

Các dẫn xuất của axit malonic, bao gồm các ester và muối, được gọi chung là malonat. Một ví dụ điển hình là diethyl malonate. Tên gọi "malonic" bắt nguồn từ tiếng Hy Lạp "μᾶλọn" (malon), có nghĩa là "quả táo".

Ngoài tên gọi chính thức, axit malonic còn được biết đến với các tên gọi khác như acid methanedicarboxylic.

Cấu tạo axit malonic

2. Các tính chất đặc trưng của Axit Malonic 

2.1 Tính chất vật lý 

- Khối lượng riêng: 1,619 g/cm³.

- Nhiệt độ nóng chảy: 135 - 137 độ C tương ứng với 408 - 410 K hay 275 - 279 độ F.

- Mức độ hòa tan trong nước: 763 g/L.

- Độ axit Pka: 

+ pKa1 = 2,83.

+ pKa2 = 5,69.

Bột Axit Malonic 

2.2 Tính chất hoá học 

Axit malonic, với công thức hóa học CH₂(COOH)₂, không chỉ đơn thuần là một hợp chất hữu cơ mà còn đóng vai trò quan trọng trong nhiều phản ứng hóa học.

• Tổng hợp các hợp chất hữu cơ: Axit malonic tham gia vào nhiều phản ứng tổng hợp hữu cơ quan trọng. Ví dụ, khi kết hợp với urê, nó tạo thành axit barbituric. Ngoài ra, axit malonic còn thường được sử dụng để tạo ra enolate trong phản ứng ngưng tụ Knoevenagel hoặc tạo thành axit Meldrum khi kết hợp với acetone.
• Tổng hợp sinh học: Dẫn xuất của axit malonic, malonyl-CoA, đóng vai trò trung tâm trong quá trình sinh tổng hợp axit béo. Malonyl-CoA được tạo ra từ acetyl-CoA và tham gia vào quá trình kéo dài chuỗi carbon của axit béo.
• Ức chế enzyme: Axit malonic còn có khả năng ức chế một số enzyme quan trọng trong cơ thể. Ví dụ, nó là chất ức chế cạnh tranh của enzyme succinate dehydrogenase trong chu trình Krebs.

Các este của axit malonic, như diethyl malonate, cũng được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ.

3. Phương pháp điều chế Axit Malonic 

Trong tự nhiên, axit malonic tồn tại tự nhiên trong một số loại trái cây, với hàm lượng cao đặc trưng trong trái cây có múi và trái cây được sản xuất theo phương pháp canh tác hữu cơ

Trong các thí nghiệm, CH2 (COOH)2 được tổng hợp thông qua phương pháp truyền thống sử dụng axit chloroacetic

Phương trình điều chế Axit Malonic 

Na2CO3 tham gia vào phản ứng tạo ra muối natri, sau đó tham gia phản ứng với natri xyanua để tạo ra cyano muối axit acetic thông qua thay thế nucleophin. Nhóm nitrile sau đó trải qua quá trình thủy phân bằng NaOH, tạo ra natri malonate và acid hóa thành axit malonic.

Trong quá trình sản xuất công nghiệp, CH2(COOH)2 được tạo ra thông qua quá trình thủy phân dimethyl malonate hoặc diethyl malonate bằng cách:

- Đun nóng hỗn hợp nước chứa diethyl malonate và axit sunfuric ở nhiệt độ phản ứng, duy trì áp suất dưới mức áp suất khí quyển

- Rượu ethyl được tạo thành từ quá trình thủy phân.

- Nước bay hơi từ hỗn hợp bằng cách tiếp tục đun nóng chất sau ở nhiệt độ dưới 70°C, duy trì áp suất dưới mức áp suất khí quyển, đến khi hỗn hợp chỉ còn chứa khoảng 70% CH2(COOH)2.

- Làm lạnh hỗn hợp để kết tinh axit malonic và loại bỏ tạp chất.

Vào năm 1858, nhà hóa học người Pháp Victor Dessaignes (1800-1885) đã lần đầu tiên điều chế axit malonic bằng cách sử dụng quá trình oxy hóa axit malic.

4. Ứng dụng của Axit Malonic trong đời sống 

Axit malonic không chỉ là một hợp chất hóa học đơn thuần mà còn là một nguyên liệu quan trọng trong nhiều ngành công nghiệp.

• Ngành công nghiệp sơn: Axit malonic đóng vai trò là chất liên kết (crosslinker) trong các loại sơn phủ, đặc biệt là những loại sơn chịu nhiệt và chống ăn mòn. Nhờ khả năng này, các sản phẩm sơn có chứa axit malonic thường có khả năng bảo vệ bề mặt khỏi tác động của ánh sáng mặt trời, oxy hóa và các tác nhân môi trường khác.
• Ngành công nghiệp điện tử: Trong lĩnh vực điện tử, axit malonic được ứng dụng rộng rãi nhờ khả năng tạo ra các lớp phủ bảo vệ linh kiện điện tử.
• Ngành công nghiệp mỹ phẩm: Axit malonic được sử dụng trong sản xuất nước hoa và các sản phẩm chăm sóc da khác.
• Ngành công nghiệp thực phẩm: Axit malonic đóng vai trò là chất tạo vị, chất điều chỉnh độ chua và chất bảo quản tự nhiên trong một số sản phẩm thực phẩm.
• Tổng hợp hóa học: Axit malonic là nguyên liệu quan trọng để sản xuất nhiều hợp chất hữu cơ khác, bao gồm các hợp chất thơm, dược phẩm và các chất có hoạt tính sinh học.
• Công nghiệp sinh học: Axit malonic được xem là một hóa chất xanh, có thể được sản xuất từ nguồn sinh khối. Điều này giúp giảm sự phụ thuộc vào các nguồn nhiên liệu hóa thạch và góp phần bảo vệ môi trường.

Sản lượng axit malonic và các este của nó đã tăng đáng kể trong những năm gần đây, phản ánh nhu cầu ngày càng cao của các ngành công nghiệp. Với những tính chất đặc biệt và ứng dụng đa dạng, axit malonic hứa hẹn sẽ còn tiếp tục đóng vai trò quan trọng trong nhiều lĩnh vực trong tương lai.

Ứng dụng của Axit Malonic trong ngành công nghiệp sơn 

5. Địa chỉ cung cấp axit Malonic uy tín và chính hãng

Nếu quý khách đang cần tìm mua hóa chất Malonic chính hãng với giá cả hợp lý, LabVIETCHEM là sự lựa chọn đáng tin cậy. Là đơn vị hàng đầu trong lĩnh vực cung ứng hóa chất, thiết bị và dụng cụ phòng thí nghiệm, chúng tôi cam kết mang đến sản phẩm chất lượng cao, đa dạng mẫu mã cùng chính sách giá phù hợp.

Liên hệ ngay hotline 0826 020 020 để được tư vấn miễn phí hoặc truy cập website labvietchem.com.vn để biết thêm chi tiết về sản phẩm.

Bài viết trên đã cung cấp thông tin về hóa chất Malonic và ứng dụng của nó. Nếu có bất kỳ thắc mắc nào, vui lòng để lại câu hỏi bên dưới bài viết, đội ngũ chuyên viên của chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ.